Jefferson hacía campaña con camisetas viejas y vaqueros.

Jefferson haría campaña con su vieja camisa y jeans.

El modo subjuntivo de "habría+hecho+hecho" expresa suposiciones pasadas, lo que significa "lo he hecho hace mucho tiempo".

"Podría+haber+hecho" es el modo subjuntivo, lo que significa que podría haber hecho algo, pero no lo hizo.