La trama de la película del último beso.
Con una hermosa novia, un trabajo decente y un amigo cercano con quien hablar de todo, este tipo de vida hace que Michael (Zach Braff) experimente verdaderamente lo que es la felicidad. Al mismo tiempo, su novia Jenna (Jacinda Barrett), quienes mantienen una cálida relación desde hace tres años y viven juntos desde hace mucho tiempo, nutre a Mike todo el tiempo con su inteligencia, belleza y comprensión. Sin embargo, las cosas triviales de la vida a menudo preocupan a este chico grande que está a punto de cumplir los treinta. Especialmente cuando Mike escuchó a Jenna revelar el hecho de que estaba embarazada, Mike se llenó de miedo por el futuro. Afortunadamente, los mejores amigos Kenny (Eric Christian Olsen) y Chris (Casey Affleck), que comparten la misma enfermedad, todavía tienen la oportunidad de expresar sus sentimientos y desahogar sus frustraciones. Sin embargo, un encuentro casual con la hermosa, sexy y enérgica Kim (Rachel Bilson) en la boda de un amigo hizo que Michael rejuveneciera instantáneamente. Además, los dos se gustan mucho y se llevan bien. Aparecer cambió todo. Aunque Mike todavía extraña en su corazón a la gentil Jenna, frente al apasionado y seductor Jin, el amor, la responsabilidad y el matrimonio se han vuelto muy frágiles. Un hombre de treinta años se enfrenta a una gran prueba en la vida.
Sus viejos amigos también se enfrentan a diversos problemas matrimoniales y de relación y están tratando de escapar, mientras que Michael también marcó el comienzo de la tentación de nuevas relaciones. Kim (Rachel Bilson) apareció ante sus ojos, con un aura tan juvenil, hermosa y conmovedora que confundió a Michael. Kim era como una piedra que agitaba olas en la sombría vida de Michael. La relación entre Jenna y Michael, que podría haber florecido, cayó en un torbellino turbulento.